Родился 29 марта 1954 года в деревне Пиловня Щучинского района Гродненской области.

В 1971 году с отличием окончил Берштовскую среднюю школу. В 1976 году – Брестский инженерно-строительный институт. После института был направлен на работу в город Гродно.

В 1976–1977 годы – работал мастером, потом инженером Гродненского ремонтно-строительного управления № 1 «Облремстройтреста» города Гродно.

В 1977–1978 годы – служил в рядах Советской Армии.

После армейской службы работал в Гродненском домостроительном комбинате мастером, затем прорабом монтажного участка. С 1991 года – главный инженер, с октября 2006 года – генеральный директор открытого акционерного общества «Гродножилстрой».

Первый крупный объект, строительством которого руководил, – жилой городок для военнослужащих на 826 квартир со сферой обслуживания в городском поселке Россь по программе вывода советских войск из Восточной Германии. На строительной площадке работало 30 субподрядных организаций, ими нужно было управлять, добиваться слаженности в работе.

Было положено начало сотрудничеству с иностранными компаниями в качестве генерального субподрядчика по проектированию и строительству. Такими фирмами стали «НАКА» из Финляндии и немецкая ARGE BENOBA. Позже в тесном контакте с американской фирмой ABB SUSA построили 171-квартирный жилой дом в микрорайоне Фолюш.

Своими наставниками Ушкевич О. И. считает бывших руководителей организации Глухова В. Я. и Кубасова А. И.

Под руководством О. И. Ушкевича с 2006 по 2017 годы была проведена комплексная модернизация предприятия, что позволило значительно увеличить объёмы возводимого жилья со 143 тысяч квадратных метров в 2005 году до рекордных 291 тысячи квадратных метров в 2014 году. За 2006–2017 годы на модернизацию и расширение производства было использовано 41,6 млн. рублей собственных средств. Приобретено 358 единиц строительных машин и механизмов. Была осуществлена третья модернизация домов крупнопанельного домостроения (серия 90М) по приведению планировочных и инженерно-технических решений к новым нормативным требованиям (поквартирный учет и регулирование системы отопления, улучшение работы вентиляции, повышение термического сопротивления наружных стен).

«Гродножилстрой» первым в Гродненской области построил многоуровневую автостоянку открытого типа на 229 мест, в качестве подрядчика осуществил строительство детского сада в микрорайоне «Вишневец» на 190 мест. С 2012 года началось возведение таких объектов, как молочно-товарные фермы, торговые центры, здания социально-бытового назначения.

С рамках реализации Государственной программы по возведению жилья на 2016–2020 гг., которая предусматривает строительство многоквартирных жилых домов в энергоэффективном исполнении, в марте 2017 года был введен в эксплуатацию экспериментальный энергосберегающий 10-этажный 120-квартирный жилой дом площадью 8240 метров квадратных (г.Гродно, ул. Дзержинского). Впервые в Беларуси для отопления жилого многоэтажного дома применена система тепловых насосов. Основной источник тепла для работы тепловых насосов – городской канализационный коллектор, дополнительные источники – фундаментальные энергоэффективные сваи. На крыше и южном торце здания установлены фотоэлектрические модули (солнечные батареи). Также установлена система утилизации «серых» стоков (утилизации тепла из стоков ванных комнат для предварительного подогрева воды в системе горячего водоснабжения). Это позволило достигнуть минимальных расходов на потребление теплоэнергии, снизить нагрузку жильцов на оплату коммунальных услуг.

Деревообрабатывающее подразделение ОАО «Гродножилстрой» одним из первых в Гродненской области освоило производство домов из деревянных панелей, которые представляют собой быстровозводимые дома со степенью заводской готовности на 90 %. Это позволило в конце 2016 года в квартале «Лососно-4» г. Гродно завершить строительство целого комплекса из 102 «экодомов».

В 2016 году было начато строительство современного микрорайона по улице Суворова – жилого комплекса «Колбасино», который станет визитной карточкой города для тех, кто въезжает в него с западного направления.

В мае 2017 года был введен в эксплуатацию первый в Гродненской области жилой дом в крупнопанельном исполнении № 30-32 в микрорайоне «Южный-3», построенный по договору строительного субподряда с генподрядчиком из Китайской Народной Республики по строительству социального жилья (первый этап проекта).

В г.п. Островец возводится жилой комплекс для персонала Островецкой атомной электростанции – построено к 2018 году 16 крупнопанельных домов на 1195 квартир, обшей площадью 82 896 метра квадратных.

Совершенствуя индустриальное сборное и монолитное домостроение, наладив производство малоквартирных блокированных и усадебных домов, в 2017 году предприятие начало освоение нового производственного направления – реконструкция и реставрация исторической застройки.

Ушкевич Олег Иванович уделяет большое внимание экспорту строительных услуг. На высоком технологическом уровне построены жилые микрорайоны в городе Видное и поселке Володарского Московской области, которые были отмечены грамотами органов управления Российской Федерации. С 2015 года начато строительство жилых домов в г. Калуга. За 2002–2017 годы экспорт услуг составил более 88,7 млн. долларов США, в том числе в 2017 – 3,9 млн. долларов США.

Ушкевич Олег Иванович принимает решение об оказании помощи реорганизованному сельскохозяйственному предприятию ОАО «АгроГЖС». Сумма инвестированных в него средств, включая спонсорскую помощь, в с 2013 по 2017 годы составила около 13 млн. рублей.

Генеральный директор организовывает оказание помощи со стороны «Гродножилстрой» и общественным организациям города и области. За 2012–2017 годы спонсорская помощь была оказана УЗ «Гродненская больница скорой помощи», ОО «Профессиональный хоккейный клуб «Лида», УО «Гродненский государственный строительный лицей», Гродненскому Свято-Рождество-Богородичному ставропигиальному женскому монастырю, приходу Храма Святой великомученицы Параскевы Пятницы Щучинского района, Иудейской религиозной общине, приходу Святого Максимильяна Кольбе и Святого Станислава, УО «Гродненская областная детская клиническая больница», Гродненскому ГУО «Центр культуры» и многим другим.

Награждён медалями «За трудовые заслуги» (2011), «Коложский Крест» II степени (2018). Награждался почётными грамотами Гродненского областного и городского исполнительных комитетов, Министерства архитектуры и строительства Республики Беларусь. Удостоен звания «Человек года Гродненщины» за 2016 год.

Депутат Гродненского областного Совета депутатов двадцать шестого и двадцать седьмого созывов.

В сентябре 2017 года Ушкевич О. И. внесён в Книгу славы Щучинского района.

Звания «Почётный гражданин города Гродно» Ушкевич Олег Иванович удостоен решением Гродненского городского Совета депутатов № 27 от 11 сентября 2018 года за добросовестный многолетний труд и личный вклад в реализацию государственной политики в сфере строительства, освоение возведения энергосберегающего жилья, новых жилых комплексов.