Родился 12 сентября 1900 года в поселке Летичев Подольской губернии (ныне поселок городского типа Летичевского района Хмельницкой области (Украина), в обедневшей дворянской семье. Окончил гимназию.

Во время германо-австрийской интервенции в марте 1918 года в селе Мазники Николай Осликовский организовал Летичевский партизанский отряд, в котором командовал взводом. Попал при разгроме отряда в плен к петлюровскому атаману Волынцу в декабре 1918 года, через три дня бежал, выпрыгнув со второго этажа дома. В апреле 1918 года Осликовский уже командовал новым конным партизанским отрядом в городе Проскуров.

В 1919 году вступил в ряды РКП(б). В марте того же года – в ряды Рабочекрестьянской Красной Армии (РККА) и в апреле был назначен на должность командира эскадрона и адъютанта дивизиона Правобережной группы войск 12-й армии, в сентябре – на должность адъютанта кавалерийского дивизиона бригады Павлова, в марте 1920 года – на должность командира конного отряда 137-й стрелковой бригады, а в декабре – на должность коменданта штаба этой же бригады. Принимал участие в боевых действиях на Южном фронте против войск под командованием генералов А. И. Деникина и П. Н. Врангеля.

В июне 1919 года за бой в селе Богдановцы был представлен к ордену Красного Знамени. Войну закончил в Крыму.

В январе 1921 года Осликовский был назначен на должность председателя комиссии при отправлении демобилизованных 4-й армии. В апреле того же года направлен на учёбу в Высшую повторную школу командного состава Харьковского военного округа, после окончания которой с мая 1922 года исполнял должность командира эскадрона на Киевских и Симферопольских кавалерийских курсах.

С ноября 1923 года служил в 3-й кавалерийской дивизии на должностях командира эскадрона 17-го кавалерийского полка, командира отдельного запасного эскадрона дивизии, а с ноября 1926 года – на должностях начальника полковых школ 14-го и 16-го кавалерийских полков.

В 1928 году окончил кавалерийские курсы усовершенствования командного состава РККА в Новочеркасске. В ноябре 1929 года был назначен на должность командира 53-го отдельного запасного эскадрона, затем – на должность начальника штаба 49-го кавалерийского полка (9-я кавалерийская дивизия).

С ноября 1933 года – командир 13-го кавалерийского полка 3-й Бессарабской кавалерийской дивизии имени Г. И. Котовского. В 1935 году при аттестации ко-мандиров Красной Армии получил воинское звание полковника. С декабря 1937 года – преподаватель Киевского артиллерийского подготовительного училища.

В 1938 году в разгар репрессий и «чисток» в армии полковнику Осликовскому припомнили его «дворянское происхождение». 3 июля 1938 года Николай Сергеевич Осликовский был уволен в запас по статье 43, пункт «б», то есть в аттестационном порядке по служебному несоответствию. Он уехал в Ташкент, устроился на работу в киностудию в качестве директора картины «Рубиновые звёзды». Это и спасло ему жизнь в тот период.

В январе 1941 года восстановлен в РККА, назначен помощником командира своей «родной» 9-й Крымской кавалерийской дивизии Одесского военного округа. Его вернул нарком обороны С. К. Тимошенко, с которым они были хорошо знакомы по Киевскому военному округу.

На фронтах Великой Отечественной войны с июня 1941 года. Войну встретил в Бессарабии на реке Прут. Дивизия встретила врага в полной боевой готовности. Осликовский знал дату нападения и подготовил дивизию – были вырыты окопы, землянки. Когда 22 июня начался обстрел, в дивизии Осликоского не погибли солдаты. В первых боях двумя кавалерийскими полками и артдивизионом Осликовский разгромил отборную дивизию противника под Фальчиулом. На седьмой день Великой Отечественной войны его дивизия участвовала в операции по взрыву железнодорожного и шоссейного мостов через реку Прут. За эту операцию Н. Осликовский был награждён орденом Красного Знамени.

В августе 1941 года Н. Осликовский был назначен на должность командира 9-й кавалерийской дивизии в составе Юго-Западного фронта. В ноябре 1941 года за мужество и героизм в оборонительных боях дивизия под командованием Осликовского была преобразована во 2-ю гвардейскую и награждена орденом Красного Знамени.

Командуя 2-й гвардейской дивизией 1-го гвардейского кавалерийского корпуса генерала П. А. Белова, Осликовский принимает участие в знаменитом рейде в районе Вязьмы зимой 1941 – весной 1942 года. Это малоизвестная страница битвы за Москву – операция по окружению Ржевской группировки гитлеровцев – была неудачной, но действующие в тылу противника кавалеристы и десантники нанесли немалый урон врагу.

В 1942 году Осликовский Н. С. окончил Высшие академические курсы при Высшей военной академии имени К. Ворошилова. Был снова отправлен на фронт, но уже не в свою дивизию. С декабря 1942 года генерал Осликовский стал командиром 3-го гвардейского кавалерийского корпуса, который принимал участие в ходе Ростовской и Смоленской наступательных операций. Части корпуса продвигались в северо-западном направлении на Среднем Дону. Ночью 15 января 1943 года кавалеристы по тонкому льду перешли Северский Донец и заняли станицу Усть-Белокалитвенскую. У станицы конники завязали бой с частями 336-й пехотной дивизии противника. За бои на Дону генерал Осликовский был награжден орденом Отечественной войны I степени. В наградном листе отмечалось: «Боевой, решительный генерал. В боях на реке Кагальник в январе 1943 года хорошо разработал план операции и лично руководил боем, соединениями корпуса прорвал оборону противника и вынудил его к беспорядочному бегству, захватил трофеи и пленных».

В ходе Смоленской наступательной операции Осликовский командовал конно-механизированной группой в составе 2-го танкового и 3-го гвардейского кавалерийского корпусов. Группа, войдя в прорыв в районе города Ельня, перерезала магистраль Смоленск–Рославль и, обходя Смоленск с юга, вышла к реке Мерья в районе Ленино–Баево.

Во время масштабной наступательной операции «Багратион» группа под командованием Осликовского была введена в прорыв в районе Богушевское, после чего действовала в тылу противника, форсировала реку Березина в районе Студенка и в ходе наступления освободила города Молодечно, Лида и Гродно. Конно-механизированная группа, в которую входил корпус Н. С. Осликовского, введённая в прорыв на второй день операции с рубежа реки Лучеса с 24 июня по 3 июля прошла с боями около 300 км. Боевые действия проходили в трудных условиях лесисто-болотистой местности. Важнейшим достижением группы было форсирование такой значительной водной преграды, как Березина. Кавалерия фактически лидировала в наступлении фронта.

Корпус особо отличился в боях за освобождение городов Лида и Гродно. За упорные бои по взятию Гродно корпусу было присвоено почётное наименование 3-го гвардейского Гродненского ордена Ленина Краснознамённого кавалерийского корпуса (2-й Белорусский фронт).

Николай Осликовский принимал участие в ходе Млавско-Эльбингской, Восточно-Померанской и Берлинской наступательных операциях, а также при освобождении городов Алленштайн (Ольштын), Хойнице, Нойштеттин, Виттенберге и других. 3 мая 1945 года бойцы корпуса генерала Осликовского первыми вышли к Эльбе, разгромив немецкую пехотную дивизию «Герман Геринг» и установив связь с американской армией под командованием генерал-лейтенанта Гилля.

После окончания войны Осликовский продолжил командовать 3-м гвардейским кавалерийским корпусом в составе Львовского военного округа. В июне 1946 года корпус был преобразован в 3-ю отдельную гвардейскую кавалерийскую дивизию, а Осликовский был назначен её командиром. Однако уже в конце августа того же года он был отстранён от занимаемой должности, находился в распоряжении Главнокомандующего сухопутными войсками. В июле 1947 года был назначен на должность начальника Высшей Краснознамённой кавалерийской офицерской школы имени С. М. Будённого.

В апреле 1953 года генерал-лейтенант Осликовский вышел в запас, после чего работал военным консультантом на Мосфильме, киностудии имени Довженко, киностудии имени Горького и других (в фильмах «Война и мир», «Тихий Дон», «Бег», «Неуловимые мстители», «Пароль не нужен», «Сказка о МальчишеКибальчише», «Жажда», «Жеребёнок» и другие).

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 29 мая 1945 года за образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецко-фашистскими захватчиками и проявленные при этом мужество и героизм гвардии генерал-лейтенанту Николаю Сергеевичу Осликовскому присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№ 5545).

Награждён двумя орденами Ленина (1945); тремя орденами Красного Знамени (1941, 1944, 1951); орденом Суворова I (1945) и II степени (1944); орденом Кутузова II степени; орденом Отечественной войны I степени (1943); двумя орденами Красной Звезды, медалями.

Командор ордена Британской Империи (Великобритания), ордена Почётного легиона (Франция). Кавалер ордена воинской доблести «Virtuti Militari» (Польша).

Почётный гражданин города Лида (1964). Почётный гражданин города Ольштын (Польша, 1945). В честь Осликовского названы улицы в городе Лида (Гродненская область, Беларусь), в городе Ожерелье (Московская область) и в г. п. Летичев (Хмельницкая область, Украина). В городе Ольштын (Польша) Осликовскому был установлен памятник.

29 сентября 1970 года Николай Сергеевич Осликовский решением исполнительного комитета Гродненского городского Совета депутатов трудящихся № 154 удостоен звания «Почётный гражданин города Гродно» за отвагу и мужество, проявленные при освобождении города Гродно от немецко-фашистских захватчиков в июле 1944 года.

Постановлением исполкома Гродненского городского Совета депутатов трудящихся и бюро Гродненского горкома КПБ от 31 июля 1968 г. № 149 гвардии генерал-лейтенант Осликовский Николай Сергеевич внесён в Книгу народной славы города Гродно.

Умер 8 октября 1971 года в Москве. Похоронен на Новодевичьем кладбище.